Tan Malaka menulis buku Dari Penjara ke Penjara dalam dua jilid terpisah. Jilid pertama menuturkan tentang pergulatannya di penjara Hindia-Belanda dan Filipina. Sedang jilid kedua menceritakan tentang "perjalanan"-nya dari Shanghai, Hongkong, hingga kembali ke tanah air. Dalam buku ini, kedua jilid tersebut dirangkum menjadi satu.
Meski berada di balik jeruji, Tan Malaka tetap berusaha "mendobrak" semangat perjuangan rakyat Indonesia. Baginya, barang siapa yang ingin menikmati hakikat kemerdekaan secara utuh, maka harus ikhlas dan tulus menjalani pahit serta getirnya hidup terpenjara.
Buku Dar Penjara ke Penjara yang ditulis tahun 1948 ini ditahbiskan oleh Majalah Tempo sebagai salah satu buku yang paling berpengaruh atau memberikan kontribusi terhadap gagasan kebangsaan.